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Per celebrare il 50° anniversario della Land Rover e per dimostrare al mondo che anche le neonata piccola Freelander aveva lo stesso DNA dei modelli che l’avevano preceduta, venne organizzato una spedizione chiamata Fifty-50 Challenge perché si proponeva di attraversare 50 nazioni in cinquanta giorni.

La spedizione, inoltre, aveva lo scopo di raccogliere fondi in favore dell’Unicef.

Furono approntate tre Freelander Station Wagon della primissima produzione che, durante il viaggio, sarebbero state supportate da un Defender 110. La spedizione coinvolse cinquanta volontari della Land Rover che, tre per vettura, si alternarono sino al termine del viaggio, che fu diviso in 4 tappe.

Il convoglio delle tre Freelander e della Defender partì il 1° agosto 1998 da Solihull e concluse le prime tre tappe in 43 giorni, raggiungendo l’Oman dopo aver percorso 24.000 chilometri. Dopo una sosta di circa un mese per i trasferimenti, l’ultima tappa partì il 15 ottobre e si concluse 15 giorni dopo in Sud Africa dopo altri 12.000 chilometri.