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Per celebrare il 50° anniversario della Land Rover e per dimostrare al mondo che anche le neonata piccola Freelander aveva lo stesso DNA dei modelli che l’avevano preceduta, un gruppo di dipendenti lanciò l’idea di realizzare un evento globale. Come nella tradizione Land Rover, avrebbe dovuto trattarsi di una viaggio che dimostrasse le capacità dei veicoli e che fosse legata ad un’azione umanitaria.
Partì così la complessa organizzazione della spedizione chiamata Fifty-50 Challenge perché si proponeva di attraversare cinquanta nazioni in cinquanta giorni. Inoltre, si propose l’obiettivo di raccogliere almeno 50.000 sterline da destinati all’Unicef.
Furono preparate ed attezzate, così, tre Freelander Station Wagon della primissima produzione, chiamate Baby Bear, le quali, durante il viaggio, sarebbero state supportate da una Defender 110 speciale, chiamata Goldilocks (Riccioli d’oro) per via del colore della sua carrozzeria. All'inizio del 1996, Land Rover aveva ricevuto l’incarico da parte del Ministero della Difesa britannico di una fornitura di nuove Defender con particolari specifiche. Erano noti con il nome di Defender XD o Wolf. Nessuno di questi era destinato all’uso civile, ma un lotto di questi sette 110 XD Hardtop venne appositamente preparati per una spedizione che avrebbe dovuto essere guidata dal famoso esploratore Sir Ranulph Fiennes sempre per il 50° anniversario di Land Rover. Una volta cancellata la spedizione i veicoli rimasti vennero impiegati nella Fifty-50.
Si offrirono subito trentuno volontari, che sarebbero divenuti cinquanta al momento della partenza, i quali si sarebbero alternati per tutta la durata del viaggio che venne diviso in quattro tappe.
Dopo diversi mesi di lunghissime preparazioni, finalmente il convoglio delle tre Freelander e della Defender partì il 1° agosto 1998 da Solihull. Riuscì a concludere le prime tre parti del viaggio in 35 giorni, raggiungendo l’Oman dopo aver percorso 24.000 chilometri. Da qui, ci volle quasi mese per i trasferimenti e affinchè le auto potessero ripartire per l’ultima tratta del viaggio. Il 15 ottobre le tre Freelander e la Defender ripresero il loro cammino che e si concluse 15 giorni dopo in Sud Africa dopo altri 12.000 chilometri.
Alla fine, gli equipaggi riuscirono a visitare 56 Paesi nel tempo prestabilito, ma soprattutto a raccogliere per l’Unicef più del doppio del target iniziale.
Da un punto di vista tecnico, la spedizione dimostrò che la nuova Freelander era una vera Land Rover, con le stesse capacità delle sue sorelle maggiori.